193nm光刻胶酸敏单体的合成研究

论文摘要

光刻胶是在制造超大规模集成电路（ULSI）的光刻工艺所需的关键材料,目前世界研究的热点是在硅片上刻蚀几十纳米高分辨率的193nm光刻胶。英特尔已成功将193nm光刻胶应用于浸没式光刻机作为光刻设备主流,而我国193nm光刻胶技术还不算成熟,存在裂缝、表面粗糙和非曝光区胶膜部分溶解所造成的胶膜溶胀问题,因此开发和合成新型高效193rnm光刻胶酸敏单体具有重要理论意义和应用价值。甲基丙烯酸金刚烷酯类化合物广泛应用于193nm光刻胶主体树脂和酸敏单体结构中,我合成了四个新型的193rnm光刻胶酸敏单体,即甲基丙烯酸（2-甲氧甲基-2-金刚烷）酯、甲基丙烯酸（2-乙氧甲基-2-金刚烷）酯、甲基丙烯酸（2-丙氧甲基-2-金刚烷）酯、甲基丙烯酸（2-异丙氧甲基-2-金刚烷）酯,总收率分别为60%、50%、35%、20%,制备的化合物纯度均大于96%,产品结构经1HNMR、IR、MS表征。对上述酸敏单体进行了酸解速率常数测试,酸解速率最高的酸敏单体是甲基丙烯酸（2-甲氧甲基-2-金刚烷）酯,酸解速率常数k为-11.04,是目前正在应用的甲基丙烯酸（2-甲基-2-金刚烷）酯的7.3倍。从实验结果得到,甲基丙烯酸（2-甲氧甲基-2-金刚烷）酯的制备收率、酸解速率是最好的。对甲基丙烯酸（2-甲氧甲基-2-金刚烷）酯合成工艺的溶剂、反应物配比、反应温度、反应时间、催化剂及加料方式等影响因素进行了考察。另外探讨了另一种合成甲基丙烯酸（2-甲氧甲基-2-金刚烷）酯的方法,即以二甲基亚砜为原料合成三甲基硫氧鎓碘盐,再与金刚酮反应合成金刚烷-2-螺环-环氧乙烷,其在碱性条件下开环得中间体2-甲氧甲基-2-金刚烷醇,再滴加甲基丙烯酰氯合成甲基丙烯酸（2-甲氧甲基-2-金刚烷）酯,并对2-甲氧甲基-2-金刚烷醇的提纯条件进行了考察。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 目录
• 第一章 绪论
• 1.1 光刻胶的发展情况
• 1.1.1 光刻胶国外情况
• 1.1.2 光刻胶国内生产现状
• 1.1.3 光刻胶及光刻工艺概述
• 1.2 193nm光刻胶
• 1.2.1 193nm光刻胶制备流程
• 1.2.2 193nm光刻胶的特点及其分类
• 1.2.3 193nm光刻胶对主体树脂的要求
• 1.3 金刚烷酯的合成研究
• 1.3.1 甲基丙烯酸（2-取代-2-金刚烷）酯的合成研究
• 1.3.2 1-取代-1-金刚烷酯的合成研究
• 1.4 2-取代-2-金刚醇的合成研究
• 1.4.1 2-甲基（乙基、异丙基）-2-金刚醇的合成研究
• 1.4.2 2-异丙氧甲基-2-金刚醇的合成研究
• 1.4.3 2-甲氧甲基-2-金刚醇的合成研究
• 1.5 本课题的研究意义与主要内容
• 第二章 实验
• 2.1 实验仪器及药品
• 2.1.1 实验仪器
• 2.1.2 实验药品
• 2.2 实验操作
• 2.2.1 甲基丙烯酸（2-取代-2-金刚烷）酯的合成
• 2.2.2 分析检测
• 第三章 结果与讨论
• 3.1 氯代醚的合成
• 3.1.1 氯甲基醚的合成
• 3.2 2-取代-2-金刚醇的合成
• 3.3 甲基丙烯酸（2-取代-2-金刚烷）酯的合成
• 3.4 甲基丙烯酸（2-甲氧甲基-2-金刚烷）酯合成工艺的优化
• 3.4.1 2-甲氧甲基-2-金刚醇合成工艺的优化
• 3.4.2 2-甲氧甲基-2-金刚醇新合成工艺的探讨
• 3.4.3 甲基丙烯酸（2-甲氧甲基-2-金刚烷）酯合成工艺的优化
• 第四章 结论
• 参考文献
• 附录 辅助说明图谱