卡枯醇衍生物的合成及抑菌活性研究（Ⅱ）

论文摘要

以天然产物为模型,从天然存在的化学品中获得具有生物活性的化合物是发现先导化合物的一个重要途径,近年来已成为新农药研发的热点。卡枯醇是一个具有良好抑菌活性的天然产物。最近的研究表明,具有C=C与C=O共轭结构卡枯醇衍生物有优异的抑菌活性。为了研究卡枯醇衍生物活性与构效的关系,本研究以具有优异抑菌活性的卡枯醇衍生物（2-羟基-4,5-亚甲二氧基）苯基-2-甲基丙烯酮为先导化合物,经醚化、酯化、肟化等方法合成了30个卡枯醇衍生物,其中27个化合物未见文献报道。化合物的结构均经1H-NMR、IR和MS予以确认。通过生长速率法,在浓度为100 mg/L的条件下,对所合成的30个化合物进行了抑菌活性的测试。以商品化原药噻菌灵为阳性对照,分别测定了所有化合物对小麦赤霉病菌（Fusarium graminearum）、番茄灰霉病菌（Botrytis cirerea）、黄瓜炭疽病菌（Gloeosporium orbiculare Ars）、马铃薯干腐病菌（Fusarium solani）和水稻稻瘟病菌（Magnaporthe grisea）的抑菌效果。测试结果表明,大多数化合物对供试菌种都有优异的抑制效果。其中醚化产物3a、3b、3c、和3f对供试菌种的抑制率与母体化合物1的相似,对小麦赤霉病菌（Fusarium graminearum）、番茄灰霉病菌（Botrytis cirerea）的抑制率都达到了100%,但对马铃薯干腐病菌（Fusarium solani）和水稻稻瘟病菌（Magnaporthe grisea）的抑制率均超过了化合物1;与阳性对照噻菌灵相比,3a、3b、3c、和3f对黄瓜炭疽病菌（Gloeosporium orbiculare Ars）的抑制率都高于噻菌灵的抑制率。在酯类衍生物中,5b和5d对小麦赤霉病菌（Fusarium graminearum）、番茄灰霉病菌（Botrytis cirerea）的抑制率到达100%。肟化产物6对五种供试菌种的抑制率与阳性对照噻菌灵的抑制率相似,但化合物6对番茄灰霉病菌（Botrytis cirerea）的抑制率（90.2%）高于噻菌灵的抑制率（66.7%）。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 文献综述
• 1.1 新农药的研究与开发
• 1.1.1 先导化合物的发现和优化
• 1.1.2 小试研究和中试研究
• 1.2 植物源杀菌剂研究概况
• 1.2.1 植物资源
• 1.2.2 植物源杀菌剂的作用机理
• 1.2.3 商品化的植物源杀菌剂
• 1.3 卡枯醇的研究进展
• 1.3.1 卡枯醇的来源
• 1.3.2 卡枯醇及其衍生物的结构和性质
• 1.3.3 卡枯醇及其衍生物的合成研究概况
• 1.3.4 卡枯醇及其衍生物的生物活性研究
• 1.4 论文选题意义及设计思路
• 1.4.1 选题意义
• 1.4.2 设计思路
• 第二章 实验部分
• 2.1 仪器与试剂
• 2.1.1 仪器
• 2.1.2 试剂
• 2.2 合成实验部分
• 2.2.1 酰氯的制备
• 2.2.2 化合物1 的合成
• 2.2.3 化合物3a‐化合物3m 的合成
• 2.2.4 化合物5a‐化合物5n 的合成的合成
• 2.2.5 化合物6 的合成
• 2.3 生物活性测定
• 2.3.1 材料、仪器与试剂
• 2.3.2 实验方法（抑制菌丝生长速率法）
• 第三章 结果与分析
• 3.1 化合物的物理性质
• 3.2 化合物的波普数据
• 3.3 化合物的抑菌活性
• 第四章 讨论
• 4.1 合成方法和路线的选择
• 4.1.1 母体化合物1 的合成
• 4.1.2 醚类化合物的合成
• 4.1.3 酯类化合物的合成
• 4.1.4 肟类化合物6 的合成
• 4.2 目标化合物的结构表征
• 4.3 合成化合物抑菌活性与结构关系
• 4.4 值得进一步研究的问题
• 第五章 结论
• 参考文献
• 附图
• 致谢
• 作者简介