有机电致发光分子的设计、合成、表征以及性能研究

论文摘要

本论文从2,7-二溴芴酮出发合成了一系列基于三苯胺为核的具有D-π-A结构的有机发光材料。首次将邻苯二甲酰亚氨基团作为电子受体引入到该类结构中以改良化合物的溶解性和热稳定性。利用循环伏安法,紫外吸收光谱,荧光发射光谱,热重分析等对其电化学性能,光学性能,以及热稳定性进行研究,同时考察了溶剂极性和D-A结构共轭长度对发光性能的影响。该类有机电致发光材料表现出良好的溶解性,高的热稳定性,好的空穴注入能力和发光性能,发现在不同极性溶剂或者薄膜中表现出一定程度的波长移动,研究结果对进一步的研究具有重要指导意义；第二部分设计合成了一系列以三苯胺结构为核心的具有推电子-拉电子（D-A）结构的9,9-二芳基芴类具有非共平面空间结构的有机小分子；最后,根据活性拼合原理,以芳基取代-甲酸乙酯为原料,经肼解,与酰氯关环。设计合成了2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑系列化合物,对目标化合物的合成条件进行了优化。具体内容和结果如下：（1）以芳胺类作为电子给体,邻苯二甲酰亚氨基团作为电子受体的三苯胺为核的具有D-π-A结构的一类有机电致发光材料合成。初步优化了合成路线。所有化合物的结构均通过1H NMR,13C NMR, FT-IR以及HR-MS进行了确证。并对其电化学性能,光学性能,热稳定性以及溶剂极性和D-A结构共轭长度对发光性能的影响等进行检测,各种检测结果都进行了研究分析以探寻规律。（2）设计合成了另一系列以三苯胺结构为核心的具有推电子-拉电子（D-A）结构的9,9-二芳基芴类、非共平面空间结构的有机小分子。所有化合物的结构均通过1H NMR,13C NMR, FT-IR以及MS进行了确证。（3）以芳基取代甲酸乙酯为原料,经肼解,与酰氯关环。设计合成了5个2-5二芳基-1,3,4-嗯二唑化合物。对合成条件进行了优化。所有化合物的结构均通过1H NMR,13C NMR, FT-IR以及MS进行了确证。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 目录
• 第一章 有机电致发光分子的文献综述
• 1.1 引言
• 1.2 有机电致发光材料综述
• 1.2.1 光电显示技术发展概述
• 1.2.2 有机电致发光概述
• 1.2.3 有机发光器件结构及发光机理
• 1.3 有机电致发光种类
• 1.3.1 有机小分子
• 1.3.2 高分子PLED发光材料
• 1.4 基于三苯胺和芴为结构单元系列有机电致发光材料的研究进展
• 第二章 基于芴和三苯胺为结构单元的D-A结构分子的设计以及合成
• 2.1 引言
• 2.2 实验部分
• 2.2.1 仪器
• 2.2.2 试剂
• 2.2.3 实验操作
• 2.3 试验路线条件的优化
• 2.3.1 化合物2的合成的条件优化
• 2.3.2 化合物3的合成条件优化
• 2.3.3 化合物4反应条件的优化
• 2.4 化合物的结构与表征
• 2.4.1 化合物2
• 2.4.2 化合物3
• 2.4.3 化合物4
• 2.4.4 化合物5a-5c
• 2.4.5 化合物6
• 2.4.6 4-硼酸三苯胺（N,N-Diphenyl-N-4-aminophenylboronic acid）
• 2.4.7 4-甲基三苯胺（MTPA）
• 2.5 本章小结
• 第三章 三苯胺为核的具有D-π-A结构的系列有机发光材料结果与讨论
• 3.1 5a-c和6的物理性质
• 3.2 紫外吸收与荧光发射曲线的研究
• 3.2.1 不同溶剂中紫外吸收与荧光发射曲线的研究
• 3.2.2 在溶液与固态时紫外吸收与荧光发射曲线的研究
• 3.4 电化学性质的研究
• 3.5 热力学性能的研究
• 3.6 总结
• 第四章 D-A结构的9,9-二芳基芴类发光材料的合成及表征
• 4.1 引言
• 4.2 实验部分
• 4.2.1 仪器
• 4.2.2 试剂
• 4.2.3 实验操作
• 4.3 化合物的结构与表征
• 4.3.1 化合物A
• 4.3.2 化合物B
• 4.3.3 化合物C
• 4.3.4 化合物D
• 4.4 本章小结
• 第五章 噁二唑类化合物的光电应用研究进展及合成方法综述
• 5.1 噁二唑类化合物的光电应用研究进展
• 5.2 噁二唑类化合物的合成方法
• 第六章 2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑类化合物的合成及表征
• 6.1 引言
• 6.2 实验部分
• 6.2.1 仪器
• 6.2.2 试剂
• 6.2.3 实验操作
• 6.3 试验路线条件的优化
• 6.3.1 芳基甲酸乙酯和芳基甲酰肼的制备与优化
• 6.3.2 对溴苯甲酰氯的合成
• 6.3.3 2,5-二芳基-1,3,4-嗦二哩类化合物合成条件的优化
• 6.4 化合物的结构与表征
• 6.4.1 化合物4A
• 6.4.2 化合物4B
• 6.4.3 化合物4C
• 6.4.4 化合物4D
• 6.4.5 化合物4E
• 6.5 本章小结
• 参考文献
• 附录 图谱
• 硕士学习期间已发表的论文
• 致谢