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羧酸三磷酸肌醇酯的合成及其抗油脂氧化活性的研究

2020-11-29阅读(599)

羧酸三磷酸肌醇酯的合成及其抗油脂氧化活性的研究

论文摘要

本文以植酸钠为原料,制备不同取代度的羧酸三磷酸肌醇酯。对羧酸-1,2,6-三磷酸肌醇酯不同的合成方法进行了研究和探讨。通过IR,LC-MS对目标产物进行了表征。并对合成的目标产物进行了抗油脂氧化活性试验。主要研究内容如下:一、1,2,6-三磷酸肌醇的制备及其铵盐制备植酸经土曲霉在50℃,pH为5.1的条件下水解,当水解度达到50%时,水解液上717型强阴离子树脂进行吸附,0.05-0.7 mol·L-1的盐酸线性梯度洗脱,分管收集,将同一峰值的溶液合并到一起。加入饱和Ca（OH）2溶液调至pH为7,转化为钙盐。将钙盐用盐酸溶解后上732型阳离子交换柱,蒸馏水洗脱,在洗脱液中加入三乙胺至中性,溶液在40℃下,旋转蒸发至干即可制得1,2,6-三磷酸肌醇的铵盐。二、化学法合成3,4,5-三羧酸-1,2,6-三磷酸肌醇三酯以三磷酸肌醇和羧酸为反应物,合成了3,4,5-三乙酸-1,2,6-三磷酸肌醇三酯（a）、3,4,5-三丙酸-1,2,6-三磷酸肌醇三酯（b）、3,4,5-三软脂酸-1,2,6-三磷酸肌醇三酯（c）和3,4,5-三硬脂酸-1,2,6-三磷酸肌醇三酯（d）四种三磷酸肌醇衍生物。对目标化合物的合成条件和波谱性质进行了分析和讨论。结果表明:在DCC-DMAP催化下,以二氯甲烷为溶剂,反应温度为30℃时,反应48h,制得了目标化合物。三、酶催化合成羧酸-1,2,6-三磷酸肌醇酯采用酶催化法合成乙酸-1,2,6-三磷酸肌醇酯（e）、软脂酸-1,2,6-三磷酸肌醇酯（f）和硬脂酸-1,2,6-三磷酸肌醇酯（g）三种三磷酸肌醇类衍生物。对有机介质,反应初始水活度和酰基供体对酯化转化率影响进行了分析和讨论。结果表明:在固化脂肪酶Novozym435催化下,以二氯甲烷作溶剂,羧酸为酰基供体,体系反应初始水活度0.75,40℃下回流反应24h,制得了目标产物。四、抗氧化性测定采用Schaal烘箱法,在200、400、600 mg/kg浓度下,对目标化合物a,d,c,e,f,g进行了抗油脂氧化活性试验。通过测定过氧化值（POV）和茴香胺值（AV）来评价目标化合物抗油脂的氧化活性,并预测了添加目标化合物的油样的货架寿命。试验表明:（1）目标化合物能够抑制脂质氧化,且存在剂量—效应关系,在400 mg/kg浓度下的抗氧化活性基本与BHT相当;（2）在各个浓度下,羧酸-1,2,6-三磷酸肌醇酯抗氧化活性高于3,4,5-三羧酸-1,2,6-三磷酸肌醇三酯;（3）添加了目标化合物和BHT的油样的货架寿命都得了不同程度的延长。考察0.5或1.0 mg/kg Fe3+存在下,化合物a,d,e,g在0、200、400、600 mg/kg浓度下对油样稳定性的影响。试验表明:化合物a,d,e,g能有效地络合Fe3+,防止铁离子催化油脂氧化,而BHT无明显效果。

论文目录

  • 摘要
  • ABSTRACT
  • 缩略语表
  • 第一章 前言
  • 1.1 油脂的氧化过程
  • 1.2 抗氧化剂研究概况
  • 1.2.1 化学合成抗氧化剂
  • 1.2.2 天然抗氧化剂研究概况
  • 1.3 磷酸肌醇研究概况
  • 1.4 课题设计思想
  • 第二章 化学法合成3,4,5-三羧酸-1,2,6-三磷酸肌醇三酯
  • 2.1 试剂与仪器
  • 2.1.1 试剂
  • 2.1.2 仪器
  • 2.2 分析方法
  • 2.2.1 无机磷分析方法
  • 2.2.2 植酸水解程度
  • 2.3 合成方法和步骤
  • 2.3.1 N,N-二甲基氨基吡啶的合成
  • 2.3.2 中间体的制备
  • 2.3.3 目标产物合成
  • 2.4 结果与讨论
  • 2.4.1 磷的标准工作曲线
  • 2.4.2 中间产物制备
  • 2.4.3 目标化合物的合成
  • 2.4.4 高效液相法分析产物
  • 2.4.5 DMAP-DCC催化机理
  • 2.4.6 图谱解析
  • 第三章 脂肪酶催化合成羧酸-1,2,6-三磷酸肌醇酯
  • 3.1 试剂与仪器
  • 3.1.1 试剂
  • 3.1.2 仪器
  • 3.2 试剂的预处理
  • 3.3 合成方法和步骤
  • 3.4 结果与讨论
  • 3.4.1 反应介质
  • 3.4.2 反应初始水活度
  • 3.4.3 酰基供体
  • 3.4.4 红外光谱解析
  • 第四章 羧酸-1,2,6-三磷酸肌醇酯抗油脂氧化活性的测定
  • 4.1 主要材料与仪器
  • 4.1.1 主要材料
  • 4.1.2 仪器
  • 4.2 棕榈酸铁的制备及溶液配制
  • 4.2.1 棕榈酸铁制备
  • 4.2.2 溶液配制
  • 4.3 试验方法
  • 4.3.1 表面活性测定
  • 4.3.2 抗氧化活性测定
  • 4.4 数据处理与分析
  • 4.5 结果与讨论
  • 4.5.1 表面活性
  • 4.5.2 ITC对菜籽油的抗氧化作用
  • 4.5.3 油脂的货架寿命预测
  • 3+催化下,ITC对菜籽油的抗氧化作用'>4.5.4 在Fe3+催化下,ITC对菜籽油的抗氧化作用
  • 4.5.5 抗氧化机理的推测
  • 第五章 问题与展望
  • 问题
  • 展望
  • 结论
  • 参考文献
  • 附图
  • 附录硕士期间发表文章
  • 致谢

    • 相关论文文献

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