L-谷氨酸苄酯与L-丙氨酸共聚物合成研究

论文题目: L-谷氨酸苄酯与L-丙氨酸共聚物合成研究

论文类型: 硕士论文

论文专业: 材料学

作者: 姚凯

导师: 王庭慰

关键词: 谷氨酸,丙氨酸,降解,竞聚率,共聚反应

文献来源: 南京工业大学

发表年度: 2005

论文摘要: 聚氨基酸是一种低毒、生物降解性和生物相容性好、容易被机体吸收、代谢的生物降解高分子，它的应用非常广泛，如在医学领域中用于药物控释、人造皮肤等方面。 以L-谷氨酸和L-丙氨酸为基本原料，研究两种氨基酸的共聚反应体系。通过L-谷氨酸与苯甲醇反应以苄酯的形式保护γ位上的羧基，生成L-谷氨酸γ-苄酯。在0℃将浓硫酸干燥的光气分别通入L-谷氨酸γ-苄酯和L-丙氨酸的四氢呋喃悬浮乳液中，5h后停止通入光气，缓慢升温至30℃合成得到L-谷氨酸γ-苄酯-N-羧基-环内酸酐（BLG-NCA）和L-丙氨酸-N-羧基-环内酸酐（Ala-NCA），通过红外证明了反应产物为NCAs。另外，还尝试了用三光气（三氯二甲基碳酸酯）代替光气，简化了反应工艺条件，大大缩减了反应所需的时间。 以三乙胺作为引发剂引发开环聚合制备了BLG—NCA和Ala—NCA共聚物。由固体13C核磁确定共聚物的结构特征。两种单体的竞聚率的测定是通过将共聚物放入过量的盐酸（HCl）中静置过夜经酸性脱酯除去苄基。所得产物经过滤，真空干燥后溶于氢氧化钠溶液中（溶剂为体积比1：1的丙酮和水混合物），利用旋转蒸发仪蒸干溶液。最后将烘干的产物溶于吡啶中，用PH计测定羧基含量，得到共聚物的组成比，再利用Keien-T（?）d（?）s作图法和最小二乘法计算两种单体的竞聚率。结果表明，BLG-NCA的竞聚率r1=1.134，Ala-NCA的竞聚率r2=2.098。 在溶解性方面，L-丙氨酸链节的存在增加的共聚物的难溶性。实验发现BLG—NCA和Ala—NCA共聚物在二氯乙酸中溶解速度较聚L-丙氨酸快，但是除聚L-谷氨酸γ-苄酯外，两者都不能溶解在四氢呋喃中。 聚L-丙氨酸和BLG—NCA和Ala—NCA共聚物的主链都由酰胺键连接而成，通过实验发现BLG—NCA和Ala—NCA共聚物的紫外和微生物降解的程度均比聚L-丙氨酸要大。这可能是共聚物的侧基体积较聚L-丙氨酸大的多，破坏的分子链的规整排列，使溶剂分子容易进入聚合物内部，增加了聚合物与微生物接触机会，同时紫外对共聚物侧基上的酯键也有降解作用。

论文目录:

摘要

ABSTRACT

第一章 文献综述

1.1 引言

1.2 生物降解高分子的分类

1.2.1 天然高分子类

1.2.2 微生物合成型高分子

1.2.3 半合成高分子

1.2.4 合成高分子

1.3 生物降解高分子的制备

1.3.1 天然高分子的改造

1.3.2 化学合成法

1.3.3 微生物发酵法

1.3.4 酶促合成法

1.3.5 化学-酶促联合法

1.4 生物降解高分子的应用

1.4.1 在医学和工业上的应用

1.4.2 在农业上的应用

1.4.3 聚氨基酸在功能材料方面的应用

1.5 聚氨基酸的相对分子质量表征

1.6 本论文研究的目的和研究内容

第二章 L-谷氨酸γ-苄酯-NCA与L-丙氨酸-NCA的合成

2.1 NCAs合成方法简介

2.2 实验部分

2.2.1 实验原料

2.2.2 主要实验设备

2.2.3 原料的处理

2.2.4 L-谷氨酸γ-苄酯的制备

2.2.5 L-谷氨酸γ-苄酯羧酸酐与L-丙氨酸羧酸酐的制备

2.3 结果与讨论

2.3.1 BLG的合成

2.3.2 BLG-NCA合成

2.3.3 Ala-NCA合成

2.3.4 产物结构表征

第三章 L-谷氨酸γ-苄酯-NCA与L-丙氨酸-NCA共聚物合成

3.1 前言

3.2 实验部分

3.2.1 实验原料

3.2.2 实验主要设备

3.2.3 共聚合反应装置图

3.2.4 L-谷氨酸γ-苄酯-NCA与L-丙氨酸-NCA共聚物的合成

3.3 BLG-NCA与Ala-NCA共聚产物的固体~(13)C核磁分析

3.4 聚合物的X衍射分析

3.5 聚合物特性黏度测试

3.6 二元共聚竞聚率的测算

3.6.1 共聚物组成测定

3.6.2 竞聚率测算方法

3.7 恒比点组成的数学模拟

3.8 BLG-NCA与Ala-NCA共聚产物的DSC差热分析

3.9 聚合物中两种结构单元摩尔比对聚合物特性黏度[η]的影响

第四章 L-谷氨酸γ-苄酯-NCA与L-丙氨酸-NCA共聚物性能

4.1 实验原料

4.1.1 L-谷氨酸γ-苄酯-NCA与L-丙氨酸-NCA共聚物溶解性实验

4.1.2 紫外降解实验

4.1.3 微生物降解实验

4.2 结果与讨论

4.2.1 L-谷氨酸γ-苄酯-NCA与L-丙氨酸-NCA共聚物溶解性能

4.2.2 紫外降解性能

4.2.3 微生物降解性能

第五章 结论

参考文献

攻读学位期间发表文章

致谢

发布时间: 2007-03-23

参考文献

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