2-硝基-5-溴吡啶的合成

论文摘要

本论文首先以2-氨基吡啶为原料，用液溴和C16H37Br2N分别进行溴化，得到中间产物2-氨基-5-溴吡啶；然后以该中间产物为原料，以30％的H2O2为氧化剂，浓硫酸为催化剂，得到目标化合物2-硝基-5-溴吡啶。对影响反应的各种因素如反应温度、反应时间、物料比、溶剂的量等工艺参数进行了研究，取得了较优的反应条件。实验表明：用C16H37Br2N作为溴化剂合成2-氨基-5-溴吡啶的收率远远大于用液溴作为溴化剂所得到的收率。其溴化反应的较优条件如下：C16H37Br2N 4.03g，2-氨基吡啶0.94g，溶剂为氯仿20mL，反应时间2h，反应温度20℃，在上述条件下得到了较高质量的中间产物2-氨基-5-溴吡啶，收率85.4％；然后在反应时间24h，反应温度50℃，H2O2的量为6mL，浓硫酸的量为10mL的条件下得到较高质量的最终产物2-硝基-5-溴吡啶，收率70.8％。该工艺生产成本比传统工艺低，工业污染小，操作简便，收率高，为工业化生产提供依据，具有广阔的市场前景。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 目录
• 1 绪论
• 1.1 概述
• 1.1.1 国内外吡啶类化合物的研究概况
• 1.1.2 2-硝基-5-溴吡啶的用途
• 1.2 目前2-硝基-5-溴吡啶的合成工艺
• 1.2.1 以吡啶为原料的硝-硫混酸法
• 1.2.2 以N-氧化吡啶为原料的金属硝酸盐法
• 1.2.3 以吡啶为原料的催化硝化法
• 2O₂氧化法'>1.2.4 以2-氨基吡啶为原料的H₂O₂氧化法
• 1.2.4.1 溴化
• 1.2.4.2 氧化
• 1.3 本文的主要目的、内容
• 1.3.1 目的
• 1.3.2 内容
• 2 2-硝基-5-溴吡啶的合成
• 2.1 2-氨基-5-溴吡啶的合成
• 2.1.1 反应式
• 2.1.1.1 以液溴为溴化剂的反应式
• 16H₃₇Br₂N为溴化剂的反应式'>2.1.1.2 以C₁₆H₃₇Br₂N为溴化剂的反应式
• 2.1.2 反应机理
• 2.1.2.1 以液溴为溴化剂的反应机理
• 16H₃₇Br₂N为溴化剂的反应机理'>2.1.2.2 以C₁₆H₃₇Br₂N为溴化剂的反应机理
• 2.1.3 2-氨基-5-溴吡啶合成反应的影响因素
• 2.2 2-硝基-5-溴吡啶的合成
• 2.2.1 反应式
• 2.2.2 反应机理
• 3 实验部分
• 3.1 试剂及仪器
• 3.2 实验步骤
• 16H₃₇Br₂N的制备'>3.2.1 溴化剂C₁₆H₃₇Br₂N的制备
• 3.2.2 2-氨基-5-溴吡啶的合成
• 3.2.2.1 以液溴为溴化剂
• 16H₃₇Br₂N为溴化剂'>3.2.2.2 以C₁₆H₃₇Br₂N为溴化剂
• 3.2.3 2-硝基-5-溴吡啶的合成
• 3.3 产物的表征
• 16H₃₇Br₂N的表征'>3.3.1 溴化剂C₁₆H₃₇Br₂N的表征
• 1H-NMR表征'>3.3.2 2-氨基-5-溴吡啶的¹H-NMR表征
• 1H-NMR表征'>3.3.3 2-硝基-5-溴吡啶的¹H-NMR表征
• 4 结果与讨论
• 4.1 溴化
• 4.1.1 以液溴为溴化剂
• 16H₃₇Br₂N为溴化剂'>4.1.2 以C₁₆H₃₇Br₂N为溴化剂
• 4.1.2.1 反应时间对收率的影响
• 4.1.2.2 反应温度对收率的影响
• 4.1.2.3 物料比对收率的影响
• 4.1.2.4 溶剂对收率的影响
• 4.1.2.5 溶剂的量对收率的影响
• 4.1.2.6 正交实验
• 4.1.2.7 熔点实验
• 4.1.2.8 稳定实验
• 4.2 氧化
• 4.2.1 反应时间对收率的影响
• 2O₂的量对收率的影响'>4.2.2 H₂O₂的量对收率的影响
• 4.2.3 反应温度对收率的影响
• 4.2.4 浓硫酸的量对收率的影响
• 4.2.5 熔点实验
• 5 三废处理
• 5.1 前言
• 5.2 废气处理
• 5.3 废液处理
• 6 结束语
• 6.1 结论
• 6.2 本课题的创新点
• 致谢
• 参考文献