含氮杂环化合物的合成方法研究

论文摘要

含氮杂环化合物大多都是具有生理生物活性的物质，因此研究含氮杂环化合物骨架的构建方法具有一定的意义。环境科学的迅速发展迫切要求有机工作者发展清洁、经济和环境较友好条件下的有机合成方法。其中，水相反应、无溶剂反应、微波反应非常具有发展潜力，近些年受到了广泛的关注。本论文的主要工作是围绕几类具有生理活性含氮杂环小分子的设计与合成方法而开展的，具体包括以下几方面内容： 1．成功发展了环境友好条件下制备2-取代-4-（3H）喹唑啉酮的有效方法，即在水相条件下利用FeCl3·6H2O作氧化剂，一步实现了醛和2-氨基苯甲酰胺的缩合、关环脱氢反应。该方法具有操作简单、后处理简便等优点。 2．发现了一种快速高效无溶剂合成环状烯胺酮的方法。我们在无溶剂或水相条件下以烯胺酮、芳醛及1，3-环己二酮为原料一锅法首次合成了不对称的吖啶二酮。该方法是一种高效的、环境友好的化学过程，在合成这一类化合物上具有重要的实用价值。合成的这些新型的不对称吖啶二酮化合物具有手性中心，可用作生物活性检测的潜在先导化合物，尤其是钙离子通道调节剂。 3．发现了一种在无溶剂条件下以DMAP作催化剂高效实现合成N-取代-2-氨基-3-氰基-4-芳基-5-氧代-1，4，5，6，7，8-六氢喹啉衍生物的方法。高效、便捷、环境污染少等优点使得该方法有望代替传统方法来制各这一类化合物。 4．在无溶剂条件下用芳香醛、丙二腈及邻苯二胺一锅法高效选择性地合成了2-芳基苯并咪唑。我们利用了醛和丙二腈的缩合产物的氧化性质，直接以各种芳香醛为底物一锅法实现对醛与邻苯二胺的氧化反应。该方法后处理非常方便。 5．首次用微波无溶剂方法实现了烯胺酮类化合物与双分子N-苯基马来酰亚胺的反应，得到了一些新的吡咯酮和吲哚酮衍生物。这些化合物在液相反应中难以得到。 6．用微波方法以氮杂查尔酮和碳酸胍为原料合成了一系列含有吡啶基团的2-氨基嘧啶衍生物。这些化合物通过分子荧光光谱法被发现是一类潜在的锌离子荧光传感分子。 7．发展了一种光照条件下制备9-取代-1，2，3，9-四氢咔唑-4-酮的一种新方法。先将烯胺酮和醋酸碘苯反应，得到的2-碘代-3-（N-取代苯胺基）-2-环己烯-1-酮在光照条件

论文目录

• 中文摘要
• 英文摘要
• 前言
• 第一章 2-取代-4（3H）-喹唑啉酮的水相合成
• 1.1 研究背景
• 1.2 结果与讨论
• 1.3 实验部分
• 1.4 化合物表征
• 1.5 本章小节
• 第二章 9-芳基不对称十氢吖啶二酮的固相及水相合成
• 2.1 研究背景
• 2.2 结果与讨论
• 2.3 实验部分
• 2.4 化合物表征
• 2.5 本章小节
• 第三章 DMAP催化下无溶剂法合成N-取代多氢喹啉
• 3.1 研究背景
• 3.2 结果与讨论
• 3.3 实验部分
• 3.4 化合物表征
• 3.5 本章小节
• 第四章 无溶剂条件下一锅法固相合成苯并咪唑
• 4.1 研究背景
• 4.2 结果与讨论
• 4.3 实验部分
• 4.4 化合物表征
• 4.5 本章小节
• 第五章 微波促进下以硅胶为载体烯胺酮和双分子马莱酰亚胺的反应
• 5.1 研究背景
• 5.2 结果与讨论
• 5.3 实验部分
• 5.4 化合物表征
• 5.5 本章小节
• 2+识别荧光传感器'>第六章 微波法合成2-氨基-4-芳基-6-（2-吡啶基）-嘧啶—潜在的Zn²⁺识别荧光传感器
• 6.1 研究背景
• 6.2 结果与讨论
• 6.3 实验部分
• 6.4 化合物表征
• 6.5 本章小节
• 第七章 一种在光照条件下构建咔唑酮环的新方法
• 7.1 研究背景
• 7.2 结果与讨论
• 7.3 实验部分
• 7.4 化合物表征
• 7.5 本章小节
• 实验仪器及试剂
• 化合物表征一览表
• 已知化合物列表
• 博士期间发表的论文
• 致谢