新型罗丹明B荧光分子探针的合成及其对金属离子和阴离子识别的研究

论文摘要

罗丹明类化合物做为咕吨类近红外荧光染料的一种,其内酯型螺环状结构,在长波长区域没有吸收,无荧光；破坏内酯型螺环状结构,在长波长区域有吸收,强荧光。并且罗丹明类化合物的发射波长一般超过550nm,可以避免分析物自身荧光的干扰。由于这些优势,罗丹明类化合物具有形成OFF-ON型荧光探针的潜能,从而在分子识别领域得到了广泛应用。本文以间羟基-N,N-二乙基苯胺与无水邻苯二甲酸酐为起始物,通过关环,中和,缩合及成希夫碱四步反应成功地合成了六种罗丹明B-希夫碱衍生物。首先,利用间羟基-N,N-二乙基苯胺与无水邻苯二甲酸酐反应得到罗丹明B（RHB）,然后在碱性条件下得到罗丹明B-碱（RHB-B）。利用罗丹明B-碱（RHB-B）与水合肼进行缩合反应得到罗丹明B-肼（RHB-HD）,最后用罗丹明B-肼（RHB-HD）与一系列的醛反应得到六种罗丹明B-希夫碱衍生物。采用傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、电喷雾质谱（ESI-MS）、氢核磁共振图（1H-NMR）对所合成的罗丹明B-希夫碱衍生物的结构进行了表征。利用荧光和紫外吸收光谱对所合成的罗丹明B-希夫碱衍生物识别阴离子的性质进行了研究,探讨了识别阴离子的最佳条件。研究结果表明,除了罗丹明B-咪唑醛外,其他五种罗丹明B-希夫碱衍生物均能选择性识别Cr2O72-。利用荧光和紫外吸收光谱对合成的罗丹明B-希夫碱衍生物识别金属离子进行了研究。研究结果表明：罗丹明B-对甲氧基水杨醛（RHB-PMOSal）、罗丹明B-5-硝基水杨醛（RHB-NSal）能选择性识别Cu2+,而其他的罗丹明B-希夫碱衍生物对金属离子没有选择性。对罗丹明B-水杨醛（RHB-Sal）、罗丹明B-对甲氧基水杨醛（RHB-PMOSal）、罗丹明B-5-硝基水杨醛（RHB-NSal）识别Cu2+的灵敏度进行了比较。结果表明,在水杨醛苯环上引入吸电子基团可大大提高其对Cu2+识别的灵敏度。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 文献综述及课题背景
• 1.1 近红外荧光探针的分类
• 1.2 罗丹明类荧光探针的合成进展
• 1.3 罗丹明类荧光探针在分子识别中应用
• 1.4 论文的选题背景及配体的设计思路
• 第二章 罗丹明B-希夫碱衍生物的合成及结构表征
• 2.1 罗丹明B-希夫碱衍生物的合成路线
• 2.2 实验仪器与试剂
• 2.3 中间体及罗丹明B-希夫碱衍生物的合成
• 2.4 中间体及罗丹明B-希夫碱衍生物的结构表征
• 2.5 本章小结
• 第三章 罗丹明B-希夫碱衍生物对阴离子的选择性识别
• 3.1 实验方法及溶液配制
• 3.2 实验仪器与试剂
• 3.3 罗丹明B-衍生物识别阴离子的研究
• 3.4 本章小结
• 第四章 罗丹明B-希夫碱衍生物对金属离子的选择性识别
• 4.1 实验仪器与试剂
• 4.2 罗丹明B-希夫碱衍生物识别金属离子的研究
• 4.3 本章小结
• 第五章 结论
• 参考文献
• 致谢
• 攻读学位期间主要的研究成果