联苯类化合物的合成

论文题目: 联苯类化合物的合成

论文类型: 硕士论文

论文专业: 药物化学

作者: 郑磊

导师: 常俊标

关键词: 联苯结构,溴化,内酯法,分子内偶合,联苯内酯

文献来源: 天津大学

发表年度: 2005

论文摘要: 在传统中药中,五味子是种常用的滋补、收敛药。它的主要成分—木脂素具有抗肝毒（肝脏受损）、抗痉挛、抗肿瘤、抗HIV、抗真菌等活性。大部分木脂素都有联苯环辛烯型的结构特征。4,4’-二甲氧基-5,6,5’,6’-二次甲二氧基-2,2’-二甲氧羰基联苯（α-DDB）和双环醇具有明显的抗肝毒活性,能显著降低血清转氨酶水平。联苯结构是这些具有药理活性天然产物中最重要的结构特征。本文对α-DDB和β-DDB的合成路线进行了改进。在α-DDB的合成中,通过将3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯先用N-溴代丁二酰亚胺（NBS）溴化,再用二碘甲烷在DMF中环合的方法以较高产率得到α-DDB的重要中间体2-溴-3,4-次甲二氧基-5-甲氧基苯甲酸甲酯。在β-DDB的合成中,通过将没食子酸甲酯先环合,再用NBS溴化,再甲基化的方法以较高产率得到β-DDB的重要中间体6-溴-3,4-次甲二氧基-5-甲氧基苯甲酸甲酯。改进路线有产率高、条件温和、易处理等优点。利用新的合成路线—“内酯法”合成γ-DDB类似物。过程是将两芳香环部分通过酯化反应先连接成酯状中间体后,再在PdCl2（PPh3）2的催化下经过分子内的偶合反应生成联苯内酯。并通过相同方法成功合成两个新不对称联苯内酯化合物,并将其中一个进行了开环反应得到新的联苯衍生物。最终化合物均通过1HNMR确认结构。

论文目录:

中文摘要

Abstract

第一章前言

1.1 肝炎概况

1.1.1 肝炎的国内外严峻形势

1.1.2 引起肝炎的原因

1.1.3 治疗肝炎的药物

1.1.4 肝炎与谷氨酸丙酮酸转氨酶的关系

1.2 联苯类化合物及其药理活性

1.2.1 五味子类化合物

1.2.2 α-联苯双酯

1.2.3 百赛诺

1.3 研究联苯类化合物的重要性与必要性

第二章联苯类化合物的合成

2.1 联苯的偶联方法

2.1.1 分子间偶联法

2.1.2 分子内偶联法

2.2 α-DDB 的合成

2.3 β-DDB 的合成

2.4 γ-DDB 的合成

第三章实验路线设计

3.1 α-DDB 的路线改进

3.2 β-DDB 的合成路线改进

3.3 不对称联苯化合物的合成

3.3.1 γ-DDB 的合成路线设计

3.3.2 一些不对称联苯化合物的合成

第四章实验部分

4.1 原料及仪器

4.1.1 原料的规格和来源

4.1.2 实验仪器

4.2 实验操作

4.2.1 α-DDB 的路线改进

4.2.2 β-DDB 的合成路线改进

4.2.3 γ-DDB 类似物的合成路线设计

4.2.4 不对称联苯化合物合成

第五章结果与讨论

5.1 α-DDB 和β-DDB 的路线改进

5.1.1 α-DDB 的路线改进

5.1.2 β-DDB 的路线改进

5.1.3 NBS 可能的溴化机理

5.1.4 小结

5.2 不对称联苯的合成研究

5.2.1 设计思路

5.2.2 γ-DDB 类似物的合成

5.2.3 不对称联苯合成

5.2.4 七元环的钯催化反应

5.2.5 小结

第六章结论

参考文献

发表论文和参加科研情况说明

附录

致谢

发布时间: 2007-04-17

参考文献

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