黄酮-6-羧酸类化合物的合成与表征

论文摘要

黄酮类化合物由于其广泛的生物活性，近百年来一直是人们关注的焦点。合成出具有高效、低毒的新型黄酮类衍生物成了许多药物学家和化学家的研究热点。本论文以黄酮类衍生物为研究对象，合成了一系列黄酮-6-羧酸类化合物，优化了合成条件，并对其结构进行了表征。在黄酮类化合物的晶体结构中存在着各种各样的超分子作用。这些超分子作用涉及分子间和分子内基团间的相互作用、涉及超分子、各种分子组合体和聚集体的结构和性质、涉及生命物质内部的作用等。研究黄酮类化合物的晶体结构及超分子作用，对进一步深入了解黄酮类化合物的构效关系及其药用机理具有十分重要的作用。本论文对自己合成的4个黄酮-6-羧酸类化合物的晶体结构及超分子作用进行了研究。论文的具体内容如下：1、调研了大量文献的基础上，系统地综述和评价了黄酮类化合物及其衍生物的活性、合成及构效关系的研究进展，并在此基础上提出了本论文的选题的意义和主要工作。2、研究了以水作溶剂条件下，不同相转移催化剂对合成羟基查尔酮类化合物的影响，在此基础上合成了4个羟基查尔酮类化合物，并优化了其反应条件，为寻找绿色、环保的方法合成羟基查尔酮类化合物提供了方向。3、研究了微波辐射条件下，以I2和DMSO为氧化剂合成黄酮羧酸类化合物，并在此基础上合成了8个黄酮-6-羧酸类化合物，通过红外、质谱和核磁对其结构进行了表征。其中有2个化合物为未见文献报道的新化合物。该法操作简单、反应时间短、产率高，反应几乎定量进行。4、培养了4个黄酮-6-羧酸类化合物晶体，通过X-射线单晶衍射测试首次确定了其晶体结构，并研究了其超分子作用，为进一步研究黄酮类化合物的构效关系及药用机理提供了理论依据。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第1章 文献综述
• 1.1 引言
• 1.2 黄酮类化合物的分类
• 1.3 黄酮类化合物的功能性
• 1.3.1 抗癌、防癌活性
• 1.3.2 抑菌、抗病毒活性
• 1.3.3 抗HIV活性
• 1.3.4 预防心血管系统疾病
• 1.3.5 调节内分泌
• 1.3.6 增强免疫功能
• 1.3.7 特殊活性
• 1.4 黄酮类化合物的合成
• 1.4.1 查耳酮路线
• 1.4.2 β-丙二酮路线
• 1.4.3 其它方法
• 1.5 黄酮类化合物的构效关系
• 1.5.1 抗氧化活性的构效关系
• 1.5.2 抑制leukotriene D4病毒的构效关系
• 1.5.3 抗HIV的构效关系
• 1.5.4 清除DPPH·（二苯代苦味肼基自由基）的构效关系
• 1.6 超分子化学简介
• 1.6.1 超分子化学
• 1.6.2 超分子作用力
• 1.7 本论文的选题的意义和主要工作
• 第2章 3-乙酰基-4-羟基-苯甲酸的合成
• 2.1 前言
• 2.2 对羟基苯甲酸甲酯的合成
• 2.3 对乙酰氧基苯甲酸甲酯的合成
• 2.4 3-乙酰基-4-羟基-苯甲酸的合成
• 2.5 本章小结
• 第3章 查尔酮类化合物的合成
• 3.1 前言
• 3.2 2’-羟基查尔酮-5’-羧酸的合成
• 3.3 2’-羟基查尔酮-2,5’-二羧酸的合成
• 3.4 2’-羟基查尔酮-4,5’-二羧酸的合成
• 3.5 2’-羟基-3,4-亚甲二氧基查尔酮-5’-羧酸的合成
• 3.6 本章小结:
• 第4章 黄酮-6-羧酸类化合物的合成
• 4.1 引言:
• 4.2 黄酮-6-羧酸的合成
• 4.3 3-羟基黄酮-6-羧酸的合成
• 4.4 黄酮-6,2’-二羧酸的合成
• 4.5 5,7-二氧-5,7-二氢异苯并吡喃并[4,3-B]苯并吡喃-9-羧酸的合成
• 4.6 黄酮-6,4’-二羧酸的合成
• 4.7 3-羟基黄酮-6,4’-二羧酸的合成
• 4.8 3’,4’-亚甲二氧基黄酮-5-羧酸的合成
• 4.9 3-羟基-3’,4’-亚甲二氧基黄酮-5-羧酸的合成
• 4.10 本章小节
• 第5章 总结与展望
• 5.1 总结
• 5.2 下一步的工作
• 致谢
• 参考文献
• 攻读学位期间的研究成果