吡嗪、喹喔啉衍生物及重金属配合物的合成和性能研究

吡嗪、喹喔啉衍生物及重金属配合物的合成和性能研究

论文摘要

科学技术的快速发展,人们生活的方方面面也在不断改善;光照亮了世界,带给人们生活和工作的光明和希望。显示器技术,经过了一代又一代的改进。随着OLED显示器成功研制,平板显示器的各方面性能得到了较大的改善。近年来,研究者研究OLED显示器的发光材料,主要是含杂环重金属化合物的电致荧光材料。因为杂环上的孤对电子和重金属的空轨道形成配位键,可以产生强烈的自旋轨道耦合,使原来禁阻的三重态变为允许,充分利用单线态激子和三重态激子,从而能较大程度的提高器件的发光效率,理论上,内量子效率可以达到100 %。所以,将有机重金属配合物应用于OLED电致发光器件,具有十分广阔的前景。本论文主要以含氮原子的杂环有机配体为主,合成了一系列吡嗪和喹喔啉衍生物杂环化合物,选取重金属铱和铂的化合物,辅助配体有乙酰丙酮和二硫盐化合物,合成了高效的磷光材料,实验得到了较好的结果。本论文主要从以下三方面展开:(一)设计并合成了吡嗪系列和喹喔啉系列配体,包括2,3-二苯基吡嗪(DPP)、5-甲基-2,3-二苯基吡嗪(DMPP)、二苯并喹喔啉(DBQ)、2-甲基二苯并喹喔林(MDQ),并合成了这些杂环化合物所对应的铱配合物。中间体、杂环配体及铱的配合物都经过熔点、红外、核磁、质谱和元素分析等手段进行表征;检测了铱配合物的光物理性能和电化学性质。实验结果表明,用乙酰丙酮作辅助配体时有相对较高的纯度和产率;比较了不同取代基和不同共轭程度的杂环有机配体对金属配合物发光的影响。结果表明,这几类铱配合物可以作很好的有机金属电致磷光材料。(二)以5-甲基-2,3-二苯基吡嗪(DMPP)和2-甲基二苯并喹喔林(MDQ)为起始原料,进行NBS溴化、咔唑基的取代,合成了含空穴传输单元咔唑基的化合物:5-咔唑甲基-2,3-二苯基吡嗪(CzMDPP)、2-咔唑甲基-二苯并喹喔啉(CzMDQ),并分别与水合三氯化铱、乙酰丙酮、硫氮盐合成了咔唑系列铱配合物。产物通过熔点、红外、核磁、质谱和元素分析等手段进行表征,并检测了铱配合物的光物理性能和电化学性质。相对于第一类化合物,含咔唑基系列较难纯化,产率较小。实验结果表明:含咔唑基铱配合物的最大发射光谱有较大的红移,得到发光效率好的红光材料。(三)设计合成含铂的配合物,主要配体有5-甲基-2,3-二苯基吡嗪(DMPP)、2-甲基二苯并喹喔林(MDQ)、2,3-二苯基喹喔啉(DPQ)、5-咔唑甲基-2,3-二苯基吡嗪(CzMDPP)。铂的配合物经过红外、核磁、质谱和元素分析进行了表征,研究了铂配合物的光物理性能。相对于铱配合物,这类配合物的发光效率要减弱,向蓝光移动。

论文目录

  • 摘要
  • Abstract
  • 第1章 绪论
  • 1.1 引言
  • 1.2 有机电致发光的发展历程
  • 1.3 OLED 器件及发光原理
  • 1.3.1 光致发光原理
  • 1.3.2 电致发光原理
  • 1.4 有机电致磷光材料及发光原理
  • 1.5 载流子传输材料
  • 1.5.1 空穴传输材料
  • 1.5.2 电子传输材料
  • 1.6 重金属配合物
  • 1.6.1 重金属铱(Ⅲ)配合物
  • 1.6.2 重金属铂(Ⅲ)配合物
  • 1.7 本论文立题思想和研究内容
  • 1.7.1 立题思想
  • 1.7.2 研究内容
  • 1.8 参考文献
  • 第二章 吡嗪和喹喔啉铱配合物的合成和性能研究
  • 2.1 引言
  • 2.2 实验路线
  • 2.3 实验部分
  • 2.3.1 主要试剂和仪器
  • 2.3.2 化合物的合成
  • 2.4 结果与讨论
  • 2.4.1 配体和配合物的合成
  • 2.4.2 铱配合物的红外光谱
  • 2.4.3 铱配合物的核磁表征
  • 2.4.4 铱配合物的光物理性能
  • 2.4.5 铱配合物的电化学性质
  • 2.5 小结
  • 2.6 参考文献
  • 第3章 含咔唑基吡嗪、喹喔啉铱配合物合成及性能研究
  • 3.1 引言
  • 3.2 含咔唑取代基铱配合物的合成路线
  • 3.3 实验部分
  • 3.3.1 主要试剂和仪器
  • 3.3.2 铱配合物的合成
  • 3.4 结果与讨论
  • 3.4.1 配合物的红外光谱
  • 3.4.2 配合物的核磁图谱
  • 3.4.3 铱配合物的XPS 能谱图
  • 3.4.4 铱配合物的光物理性能
  • 3.4.5 铱配合物的电化学性质
  • 3.5 小结
  • 3.6 参考文献
  • 第4章 吡嗪和喹喔啉铂配合物的合成及性能研究
  • 4.1 引言
  • 4.2 吡嗪和喹喔啉铂配合物的合成路线
  • 4.3 实验部分
  • 4.3.1 主要试剂和仪器
  • 4.3.2 铂配合物的合成
  • 4.4 结果与讨论
  • 4.4.1 铂配合物的红外光谱
  • 4.4.2 铂配合物的核磁表征
  • 4.4.3 铂配合物的光物理性能研究
  • 4.5 小结
  • 4.6 参考文献
  • 全文总结
  • 致谢
  • 附录 攻读学位期间所发表的学术论文
  • 相关论文文献

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