论文摘要
Baylis-Hillman加成物是一种非常有用的合成试剂,它在构建C-C键以及各种功能化分子方面具有重要作用。近几十年,钯催化各种Baylis-Hillman加成物衍生物的化学反应得到了很多研究学者的关注。本论文在广泛查阅国内外文献资料的基础上,主要对香豆素类化合物的合成方法、把催化合成香豆素衍生物、Baylis-Hillman反应、把催化Baylis-Hillman加成物的反应、钯催化环化反应进行了综合评述。经过实验研究,成功的发展了两类钯催化Baylis-Hillman加成物的环合反应。1.以各种取代苯甲醛为原料,室温下与丙烯酸甲酯发生Baylis-Hillman反应得到加成物;该加成物经乙酰氯酰化、氢溴酸溴代得到溴代物;该溴代物再与10种不同的酚类化合物反应得到10个芳基烯丙基醚化物。2.以芳基烯丙基醚化物为原料,醋酸钯/三氟甲磺酸铜为催化剂进行环化反应得到10个3,4-二氢香豆素衍生物;通过优化实验得出以下最佳反应体系:采用1,2-二氯乙烷为反应溶剂,催化剂用量分别为5 mol%Pd(OAc)2、5 mol%Cu(OTf)2,加热回流反应15小时。该方法具有适用性好、反应条件温和、操作简便、产率良好等优点。3.以Baylis-Hillman加成物的醋酸酯为原料,Pd(OAc)2/Cs2C03/PPh3/为催化体系下发生环化反应得到4个茚环衍生物。通过优化实验得出以下最佳反应体系:采用1,4-二氧六环为反应溶剂,催化剂用量分别为5 mol%Pd(OAc)2、1Omol%PPh3、1 equ Cs2C03,氩气保护下反应15小时。以上两类方法均属首次报道,不仅拓展了 Baylis-Hillman反应在有机合成中的应用,还丰富了钯催化的有机合成方法学。
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