邹帅:光催化异喹啉-1-酮及氟烷基吲哚啉的合成研究论文

邹帅:光催化异喹啉-1-酮及氟烷基吲哚啉的合成研究论文

本文主要研究内容

作者邹帅(2019)在《光催化异喹啉-1-酮及氟烷基吲哚啉的合成研究》一文中研究指出:可见光催化利用光照激发光催化剂进而实现化学键的断裂和重组。与传统的加热反应相比,可见光催化具有条件温和、绿色清洁以及反应装置简单等优点。得益于光敏剂的开发利用,可见光催化反应在有机合成化学领域得到了广泛应用,化学家们相继报道了一系列可见光催化反应体系,发展了多种复杂结构有机分子的合成方法,展现出可见光催化突出的合成价值和应用潜力。3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮和吲哚啉作为重要的结构单元广泛存在于许多生物活性分子中,具有重要的生理活性,在军事特种药物研究领域备受关注,至今已发展了多种合成方法并成功用于这两类化合物的合成。通过向3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮和吲哚啉类化合物引入特定官能团,能进一步增强代谢稳定性,改善细胞膜通透性及改变药代动力学特性进而提高药物治疗效果,将这两类化合物用于军事特种药物研发具有重要意义。由于3-位引入取代基可有效提高3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮类化合物的生物稳定性,以及氟烷基的引入可显著改善吲哚啉类化合物的脂溶性和代谢稳定性。据此,本论文以发展3-取代-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮类化合物和氟烷基吲哚啉类化合物的高效合成方法学为研究目标,设计了可见光催化的自由基合成反应体系,主要开展了以下两方面的研究工作:(1)发展了一种可见光催化作用下无金属参与、反应条件温和的3-甲基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮类化合物合成方法。通过光催化剂、溶剂及碱添加剂的筛选优化,确定了以有机染料EosinY Na作光催化剂,MeCN/H2O作溶剂以及DBU为碱添加剂的最佳反应条件。该反应操作简便、室温下即可进行,底物的官能团兼容性好,并且将反应扩大到克级规模也可顺利进行,光谱分析实验研究了该反应体系的吸光特性。最后通过设计进行一系列机理验证实验,初步阐明了该反应经历氮自由基产生、加成及淬灭的历程,在此基础上提出了合理的反应机理,并通过理论计算对机理进行了进一步验证。(2)建立了一种可见光催化无金属参与的氟烷基吲哚啉类化合物的有效合成方法。通过筛选一系列光催化剂、溶剂及添加剂,确定了以有机染料EosinY Na作光催化剂,MeCN/H2O作溶剂以及TMEDA为碱添加剂的最佳反应条件。该反应条件温和、操作简单,几种碘代氟化试剂在优化的体系下均反应良好,通过自由基捕获实验验证了该反应的自由基历程,结合文献报道合理推测出了该反应可能的反应机理。本论文以可见光催化为手段,分别建立了3-甲基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮类化合物以及氟烷基吲哚啉类化合物的简单有效合成方法,以有机染料EosinY Na作光催化剂,反应条件温和且官能团兼容性好,通过光谱分析以及一系列机理验证实验推测出了合理的反应机理,为这两类化合物提供了一种新颖的合成途径。

Abstract

ke jian guang cui hua li yong guang zhao ji fa guang cui hua ji jin er shi xian hua xue jian de duan lie he chong zu 。yu chuan tong de jia re fan ying xiang bi ,ke jian guang cui hua ju you tiao jian wen he 、lu se qing jie yi ji fan ying zhuang zhi jian chan deng you dian 。de yi yu guang min ji de kai fa li yong ,ke jian guang cui hua fan ying zai you ji ge cheng hua xue ling yu de dao le an fan ying yong ,hua xue jia men xiang ji bao dao le yi ji lie ke jian guang cui hua fan ying ti ji ,fa zhan le duo chong fu za jie gou you ji fen zi de ge cheng fang fa ,zhan xian chu ke jian guang cui hua tu chu de ge cheng jia zhi he ying yong qian li 。3,4-er qing yi kui lin -1(2H)-tong he yin duo lin zuo wei chong yao de jie gou chan yuan an fan cun zai yu hu duo sheng wu huo xing fen zi zhong ,ju you chong yao de sheng li huo xing ,zai jun shi te chong yao wu yan jiu ling yu bei shou guan zhu ,zhi jin yi fa zhan le duo chong ge cheng fang fa bing cheng gong yong yu zhe liang lei hua ge wu de ge cheng 。tong guo xiang 3,4-er qing yi kui lin -1(2H)-tong he yin duo lin lei hua ge wu yin ru te ding guan neng tuan ,neng jin yi bu zeng jiang dai xie wen ding xing ,gai shan xi bao mo tong tou xing ji gai bian yao dai dong li xue te xing jin er di gao yao wu zhi liao xiao guo ,jiang zhe liang lei hua ge wu yong yu jun shi te chong yao wu yan fa ju you chong yao yi yi 。you yu 3-wei yin ru qu dai ji ke you xiao di gao 3,4-er qing yi kui lin -1(2H)-tong lei hua ge wu de sheng wu wen ding xing ,yi ji fu wan ji de yin ru ke xian zhe gai shan yin duo lin lei hua ge wu de zhi rong xing he dai xie wen ding xing 。ju ci ,ben lun wen yi fa zhan 3-qu dai -3,4-er qing yi kui lin -1(2H)-tong lei hua ge wu he fu wan ji yin duo lin lei hua ge wu de gao xiao ge cheng fang fa xue wei yan jiu mu biao ,she ji le ke jian guang cui hua de zi you ji ge cheng fan ying ti ji ,zhu yao kai zhan le yi xia liang fang mian de yan jiu gong zuo :(1)fa zhan le yi chong ke jian guang cui hua zuo yong xia mo jin shu can yu 、fan ying tiao jian wen he de 3-jia ji -3,4-er qing yi kui lin -1(2H)-tong lei hua ge wu ge cheng fang fa 。tong guo guang cui hua ji 、rong ji ji jian tian jia ji de shai shua you hua ,que ding le yi you ji ran liao EosinY Nazuo guang cui hua ji ,MeCN/H2Ozuo rong ji yi ji DBUwei jian tian jia ji de zui jia fan ying tiao jian 。gai fan ying cao zuo jian bian 、shi wen xia ji ke jin hang ,de wu de guan neng tuan jian rong xing hao ,bing ju jiang fan ying kuo da dao ke ji gui mo ye ke shun li jin hang ,guang pu fen xi shi yan yan jiu le gai fan ying ti ji de xi guang te xing 。zui hou tong guo she ji jin hang yi ji lie ji li yan zheng shi yan ,chu bu chan ming le gai fan ying jing li dan zi you ji chan sheng 、jia cheng ji cui mie de li cheng ,zai ci ji chu shang di chu le ge li de fan ying ji li ,bing tong guo li lun ji suan dui ji li jin hang le jin yi bu yan zheng 。(2)jian li le yi chong ke jian guang cui hua mo jin shu can yu de fu wan ji yin duo lin lei hua ge wu de you xiao ge cheng fang fa 。tong guo shai shua yi ji lie guang cui hua ji 、rong ji ji tian jia ji ,que ding le yi you ji ran liao EosinY Nazuo guang cui hua ji ,MeCN/H2Ozuo rong ji yi ji TMEDAwei jian tian jia ji de zui jia fan ying tiao jian 。gai fan ying tiao jian wen he 、cao zuo jian chan ,ji chong dian dai fu hua shi ji zai you hua de ti ji xia jun fan ying liang hao ,tong guo zi you ji bu huo shi yan yan zheng le gai fan ying de zi you ji li cheng ,jie ge wen suo bao dao ge li tui ce chu le gai fan ying ke neng de fan ying ji li 。ben lun wen yi ke jian guang cui hua wei shou duan ,fen bie jian li le 3-jia ji -3,4-er qing yi kui lin -1(2H)-tong lei hua ge wu yi ji fu wan ji yin duo lin lei hua ge wu de jian chan you xiao ge cheng fang fa ,yi you ji ran liao EosinY Nazuo guang cui hua ji ,fan ying tiao jian wen he ju guan neng tuan jian rong xing hao ,tong guo guang pu fen xi yi ji yi ji lie ji li yan zheng shi yan tui ce chu le ge li de fan ying ji li ,wei zhe liang lei hua ge wu di gong le yi chong xin ying de ge cheng tu jing 。

论文参考文献

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  • 论文详细介绍

    论文作者分别是来自军事科学院的邹帅,发表于刊物军事科学院2019-09-02论文,是一篇关于可见光催化论文,甲基论文,二氢异喹啉酮论文,氟烷基吲哚啉论文,合成方法学论文,军事科学院2019-09-02论文的文章。本文可供学术参考使用,各位学者可以免费参考阅读下载,文章观点不代表本站观点,资料来自军事科学院2019-09-02论文网站,若本站收录的文献无意侵犯了您的著作版权,请联系我们删除。

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