张兴:蓝光诱导吲哚与芳基重氮酯的环丙烷化反应研究论文

张兴:蓝光诱导吲哚与芳基重氮酯的环丙烷化反应研究论文

本文主要研究内容

作者张兴(2019)在《蓝光诱导吲哚与芳基重氮酯的环丙烷化反应研究》一文中研究指出:本文研究了蓝光诱导吲哚和芳基重氮酯化合物的环丙烷化反应。在空气氛围下,以氮取代的吲哚衍生物为反应底物,在蓝光的激发下,吲哚衍生物与芳香重氮酯类化合物发生[2+1]环加成反应,生成吲哚的环丙烷化产物。该反应体系无需过渡金属催化剂、氧化剂、酸碱及其它添加剂,且反应条件温和,操作简便,蓝光作为唯一的能量源,符合环境友好的理念。另外此反应体系对各种官能团如甲基、甲氧基、卤素、硝基、酯基、腈基等具有良好的耐受性,被证实可高产率和高选择性合成一系列吲哚啉稠环化合物,最高产率达98%,dr>20:1。根据相关文献报道和对实验结果的讨论,提出了该反应的可能反应历程。主要研究内容如下:1.含各种取代基的吲哚和芳基重氮酯的合成(a)吲哚底物的合成:特戊酰氯和含不同取代基的吲哚经DMAP缩合能够高效地转化为N-特戊酰基吲哚。(b)芳基重氮酯的合成:首先,以丙酮/水为溶剂对乙酰氨基苯磺酰氯和叠氮钠反应生成对乙酰氨基苯磺酰叠氮,然后以乙腈为溶剂在DBU的作用下对乙酰氨基苯磺酰叠氮与含不同取代基的芳基乙酸甲酯高效转化为芳基重氮酯化合物。2.蓝光诱导吲哚的环丙烷化反应以吲哚1a为模板反应底物,芳基重氮酯2a为环丙烷化试剂,对反应进行条件优化。得出的最优反应条件为:1a(1 equiv),2a(2 equiv),1 mL二氯甲烷为反应溶剂,蓝色LEDs光源,室温反应6个小时。在最优反应条件下分别对吲哚底物和芳基重氮酯的普适性进行探究,产率63%-98%,dr>20:1。最后根据相关文献报道和对实验结果讨论,提出了该反应的可能反应历程。

Abstract

ben wen yan jiu le lan guang you dao yin duo he fang ji chong dan zhi hua ge wu de huan bing wan hua fan ying 。zai kong qi fen wei xia ,yi dan qu dai de yin duo yan sheng wu wei fan ying de wu ,zai lan guang de ji fa xia ,yin duo yan sheng wu yu fang xiang chong dan zhi lei hua ge wu fa sheng [2+1]huan jia cheng fan ying ,sheng cheng yin duo de huan bing wan hua chan wu 。gai fan ying ti ji mo xu guo du jin shu cui hua ji 、yang hua ji 、suan jian ji ji ta tian jia ji ,ju fan ying tiao jian wen he ,cao zuo jian bian ,lan guang zuo wei wei yi de neng liang yuan ,fu ge huan jing you hao de li nian 。ling wai ci fan ying ti ji dui ge chong guan neng tuan ru jia ji 、jia yang ji 、lu su 、xiao ji 、zhi ji 、jing ji deng ju you liang hao de nai shou xing ,bei zheng shi ke gao chan lv he gao shua ze xing ge cheng yi ji lie yin duo lin chou huan hua ge wu ,zui gao chan lv da 98%,dr>20:1。gen ju xiang guan wen suo bao dao he dui shi yan jie guo de tao lun ,di chu le gai fan ying de ke neng fan ying li cheng 。zhu yao yan jiu nei rong ru xia :1.han ge chong qu dai ji de yin duo he fang ji chong dan zhi de ge cheng (a)yin duo de wu de ge cheng :te wu xian lv he han bu tong qu dai ji de yin duo jing DMAPsu ge neng gou gao xiao de zhuai hua wei N-te wu xian ji yin duo 。(b)fang ji chong dan zhi de ge cheng :shou xian ,yi bing tong /shui wei rong ji dui yi xian an ji ben huang xian lv he die dan na fan ying sheng cheng dui yi xian an ji ben huang xian die dan ,ran hou yi yi jing wei rong ji zai DBUde zuo yong xia dui yi xian an ji ben huang xian die dan yu han bu tong qu dai ji de fang ji yi suan jia zhi gao xiao zhuai hua wei fang ji chong dan zhi hua ge wu 。2.lan guang you dao yin duo de huan bing wan hua fan ying yi yin duo 1awei mo ban fan ying de wu ,fang ji chong dan zhi 2awei huan bing wan hua shi ji ,dui fan ying jin hang tiao jian you hua 。de chu de zui you fan ying tiao jian wei :1a(1 equiv),2a(2 equiv),1 mLer lv jia wan wei fan ying rong ji ,lan se LEDsguang yuan ,shi wen fan ying 6ge xiao shi 。zai zui you fan ying tiao jian xia fen bie dui yin duo de wu he fang ji chong dan zhi de pu kuo xing jin hang tan jiu ,chan lv 63%-98%,dr>20:1。zui hou gen ju xiang guan wen suo bao dao he dui shi yan jie guo tao lun ,di chu le gai fan ying de ke neng fan ying li cheng 。

论文参考文献

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  • 论文详细介绍

    论文作者分别是来自郑州大学的张兴,发表于刊物郑州大学2019-07-09论文,是一篇关于无金属论文,蓝光论文,环丙烷化论文,吲哚论文,芳香重氮酯论文,郑州大学2019-07-09论文的文章。本文可供学术参考使用,各位学者可以免费参考阅读下载,文章观点不代表本站观点,资料来自郑州大学2019-07-09论文网站,若本站收录的文献无意侵犯了您的著作版权,请联系我们删除。

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